Bored to Death

Jonathan kan inte sluta supa och röka på, så hans tjej dumpar honom. Inspirerad av Raymond Chandlers Mord, min älskling lägger han ut en annons på nätet där han erbjuder sina tjänster som privatdetektiv (utan licens).

Under ett misslyckat försök att vinna tillbaka Suzanne får Jonathan ett nytt fall: en kvinna vid namn Jennifer vill att han ska skugga hennes pojkvän Gary för att se om denne är otrogen.

George presenterar Jonathan för filmskaparen Jim Jarmusch som gillar Jonathans första bok och vill att han skriver ett filmmanus baserat på den. Senare råkar Jonathan glömma manuset hos en terapeut på grund av en sen träff med en partytjej.

Jonathan faller för sin senaste klient - mamman till en pojke vars skateboard blivit stulen av en av mobbarna där de bor. Samtidigt går Ray med på att hjälpa ett lesbiskt par att bilda familj, till hans fru Leahs förtret.

En ryss som blivit villkorligt frigiven från fängelset anlitar Jonathan för att spåra upp en sångerska som går under namnet Den ensamma vita duvan.

Jonathan anlitas för att få tag i en sexvideo som en kvinnlig eskort använder för att pressa en gift man i New Jersey på pengar. Tillsammans med Ray och George hamnar Jonathan på ett motellrum med eskorten, som försöker utpressa honom också.

Ray blir orolig när det lesbiska par som köpt hans sperma försvinner, så han anlitar Jonathan för att hitta dem. Efter att ha brutit sig in i deras lägenhet förstår Jonathan att de har gett sig av, men inte utan att lämna en ledtråd.

Efter att både ha tagit upp Richards kastade handske och omintetgjort ett försök att få Jonathan att låtsas ge upp, gör sig Edition-laget redo för en trehövdad boxningsmatch mot GQ-rivalerna.