How Not to Live Your Life säsong 1

Don får reda på att han har ärvt ett hus efter sin nyligen bortgångna mormor. Dessvärre kommer huset med höga räkningar och en inneboende som vägrar flytta.

Don åker på studieresa med Abby och hennes elever. Genom att följa med på resan vill han bevisa att han är en bra, ordentlig man men allt går hemskt fel när han råkar få en av barnen fulla på den lokala puben.

Don får reda på att han enligt lag är skyldig att ordna en vaka med öppen kista för sin döda mormor. Det enda problemet är att han bara dagar tidigare låtit kremera sin mormor, så nu ordnar han och Eddie en audition för rollen som hans mormor.

Don träffar en tjej som är nio år yngre än honom och börjar umgås med henne och hennes vänner. Det dröjer inte länge innan det går upp för honom att han inte är den unge, hippa killen han en gång var längre.

Don får ett nytt jobb på Karls pappas företag.

En utekväll tillsammans med Eddie slutar väldigt dramatiskt för Don. Väl hemma fortsätter dramat när han får reda på att Abby precis har gjort slut med Karl.