Insecure

Issa får sova på Daniels soffa eftersom hon försöker spara ihop extra pengar inför framtiden. Molly kommer hem från en solsemester stärkt i övertygelsen att skapa och upprätthålla gränser i sitt privatliv.

Issa får råd av Kelli gällande hennes ekonomiska situation som, vilket får henne att söka hjälp från sin bror. Senare agerar Issa som Daniels wing-woman när han försöker knyta nya kontakter inom musikbranschen.

Issa blir inspirerad när hon jobbar som rekryterare på en jobbmässa med Frieda. Senare bjuder Issa Daniel på middag och förblir hoppfull inför deras framtid. Molly påbörjar sitt drömjobb på en svart advokatbyrå.

Issa försöker göra sig av med några minnessaker. Frieda försöker hjälpa Issa att ställa sig in hos Joanne på jobbet. Molly kommer närmare sina nya kollegor på grund av en mallig delägare och förklarar situationen på jobbet för sin terapeut.

Tjejerna åker på en weekend-resa till Coachella-festivalen för att fira Tiffany och se Beyoncé uppträda. Molly har svårt att lämna sin arbetsmani bakom sig men resan går åt skogen av andra anledningar.

Issa behöver moraliskt stöd när hennes nya projekt är mer komplicerat än hon trodde. Issa och Kelli uppmanar Molly att börja dejta nån ny. Senare går tjejerna på Tiffanys babyshower och försöker hjälpa till.

Issa försöker fokusera på sin affärsplan och får hjälp av Lawrence, men blir distraherad av tankar om Nathan som vägrar lämna hennes huvud. Molly lämnar sina vanliga mönster kärlekslivet och går på dejt med Andrew.

Efter ett antal hinder på vägen tappar Issa slutligen modet angående sitt projekt. Molly gör sitt bästa för att hjälpa Issa att få en 30 års födelsedag utan någon som helst drama. Andrew vänder ryggen till Molly.